3-oxobutaanzuur

3-oxobutaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van 3-oxobutaanzuur
structuurformule van 3-oxobutaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O3
IUPAC-naam3-oxobutaanzuur
Andere namenacetoazijnzuur, acetylazijnzuur
Molmassa102,08864 g/mol
SMILES
O=C(C)CC(=O)O
InChI
1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
CAS-nummer541-50-4
PubChem96
Fysische eigenschappen
Smeltpunt36,5 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

3-oxobutaanzuur (ook acetoazijnzuur of acetylazijnzuur genoemd) is een organisch zuur. Het is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de bèta-ketocarbonzuren. De zouten en esters ervan worden acetoacetaten genoemd.

Het is een vrij onstabiele stof, die bij verhitting gemakkelijk ontleedt in aceton en koolstofdioxide.

Synthese

Acetoazijnzuur kan bereid worden door hydrolyse van ethylacetoacetaat in een natriumhydroxide-oplossing, gevolgd door aanzuring van de basische oplossing met verdund zwavelzuur.[1][2] Het watervrije zuur komt voor als kleurloze kristallen, die afgesloten van de lucht in droge omstandigheden kunnen bewaard worden maar die onmiddellijk smelten als ze aan de lucht worden blootgesteld.[1]

In een alternatieve bereidingswijze wordt diketeen gechloreerd met zoutzuur en het resulterende acetoacetylchloride gehydrolyseerd met water.[3]