Benzeen
English: Benzene

Benzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeen
Structuurformule van benzeen
Molecuulmodel van benzeen
Molecuulmodel van benzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6
IUPAC-naambenzeen
Andere namen1,3,5-cyclohexatrieen, fenylhydride
Molmassa78,11184 g/mol
SMILES
C1=CC=CC=C1
InChI
1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer71-43-2
EG-nummer200-753-7
PubChem241
BeschrijvingKleurloze apolaire vloeistof
Vergelijkbaar metnaftaleen, tolueen, xyleen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar[1]
H-zinnenH225 - H372 - H319 - H315 - H304 - H340 - H350[1]
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P210 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313 - P331[1]
Carcinogeenja (IARC-klasse 1)
OpslagStevig gesloten houden, weg van hitte, vonken of open vlammen
EG-Index-nummer601-020-00-8
VN-nummer1114
ADR-klasseGevarenklasse 3
MAC-waarde0,22 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,87865 g/cm³
Smeltpunt5,5 °C
Kookpunt80,1 °C
Vlampunt−11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur562 °C
Dampdruk11000 Pa
Oplosbaarheid in water1,79 g/l
Goed oplosbaar inethanol, xyleen, tolueen
log(Pow)2,13
Brekingsindex1,501 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Benzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H6. Het is een van de bekendste vertegenwoordigers van de aromatische verbindingen. Door het frequente gebruik van benzeen en diens derivaten wordt in het Nederlands een fenylgroep (een arylsubstituent met brutoformule C6H5-) afgekort door Φ (de Griekse letter phi).

Benzeen komt bij kamertemperatuur voor als een heldere kleurloze vloeistof met relatief onaangename geur. Het is bijzonder stabiel doordat 6 elektronen gedelokaliseerd zijn in een ringvormige, vlakke structuur. Waar in veel verbindingen de elektronen in één chemische binding vast zitten, is het in de ring van koolstofatomen in benzeen mogelijk dat de π-elektronen zich verplaatsen over de bindingen heen. Deze vrijheid wordt in de structuurformule aangegeven door de cirkel in de zeshoek.

Benzeen wordt vaak in grote hoeveelheden vervoerd via de binnenwateren per binnenvaartschip (chemicaliëntanker). Producenten van benzeen in Nederland zijn onder andere Dow Chemical, Shell Pernis, Esso (Botlek), Zeeland Refinery en vroeger DSM (Koninklijke DSM NV), thans SABIC.