Guanine
English: Guanine

Guanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanine
Structuurformule van guanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H5N5O
IUPAC-naam2-amino-1H-purin-6(9H)-on
Andere namen2-amino-6-oxo-purine, 2-aminohypoxanthine
Molmassa151,1261 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
InChI
1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
CAS-nummer73-40-5
EG-nummer200-799-8
PubChem764
BeschrijvingWitte amorfe stof
Vergelijkbaar metadenine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit-beige
Smeltpunt360 °C
Goed oplosbaar inverdunde zuren en basen
Slecht oplosbaar inethanol, di-ethylether
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Guanine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een witte tot beige amorfe vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

Guanine werd in 1846 gevonden in de guano van vogels. Later (1879-1884) werd ontdekt dat het een belangrijk onderdeel van nucleïnezuren was. In 1875 werd de structuurformule gepubliceerd en in 1900 werd guanine in een laboratorium voor het eerst synthetisch bereid.

Guanine wordt in zeer kleine hoeveelheden gevormd bij de polymerisatie van ammoniumcyanide.